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유기화학의 방대한 내용을 알차게 정리해 놓은 학습서~!
최근 유기화학은 획기적 발전을 거듭해오면서 새로운 이론에 의해 체계화되고 있다. 이 교재는 최근의 새로운 학문적 경향과 전통적 주제가 잘 조화되었으며, 목표는 학생들이 유기화학 주제들의 상호연관성을 이해할 수 있도록 도와주는 것이다. 이 교재의 특성은 첫 번째로 고전적인 산 염기 반응을 강조하며 산-염기 반응의 이해는 유기화학의 메커니즘 이해에 대한 문을 여는 열쇠라고 강조한다. 이 고전적 주제와 현대적 주제를 잘 조화하여 기초적 사항을 상세히 반복 설명하고 있다. 두 번째로 유기금속 화학을 도입하여 전이금속 착물과 그 촉매작용의 대폭적 확충이다. 이 교재에 수록된 Heck 반응과 Suzuki 반응은 2010년에 노벨상을 수상하였는데, 이 전이 금속 촉매를 사용한 새로운 합성법을 많이 소개하고 있다. 세 번째로 생체에서 반응을 실험실에서 반응처럼 효
소반응을 촉매 반응처럼 다루려고 시도하고 있다. 교재 전체를 통해서 현대 생화학과 의·약학의 많은 예를 제시하여 생명과학 분야에서 공부하는 학생들에게 흥미를 갖도록 유도하고 있다.

목차

제 1 장 화학결합과 화학구조 1

1.1 서론 1

1. 유기화학이란 무엇인가?
2. 어떻게 유기화학은 유용한가? 1
3. 유기화학의 출현 2

1.2 화학결합의 고전적 이론 3

1. 원자에서 전자 3
2. 이온결합 4
3. 공유결합 5
4. 극성 공유결합 8

1.3 공유결합 화합물의 구조 12

1. 분자의 기하 구조를 결정하기 위한 방법 12
2. 분자 기하 구조의 예측 13

1.4 공명구조 18

1.5 전자의 파동성 19

1.6 수소원자의 전자 구조 20

1. 오비탈, 양자수 및 에너지 20
2. 오비탈의 공간적 특성 22

1.7 더 복잡한 원자의 전자 구조 25

1.8 공유결합에 대한 다른 견해: 분자 오비탈 26

1. 분자 오비탈 이론 26
2. H2의 분자 오비탈 이론과 Lewis 구조 30

1.9 혼성 오비탈 31

1. 메테인의 결합 31
2. 암모니아의 결합 33

제 2 장 알케인 37

2.1 탄화수소 37

2.2 비가지 알케인 39

2.3 알케인의 형태 40

1. 에테인의 형태 40
2. 뷰테인의 형태 43

2.4 구조 이성질체와 명명법 47

1. 이성질체 47
2. 유기 명명법 48
3. 알케인의 치환식 명명법 49
4. 고도로 축소된 구조 54
5. 탄소 치환의 분류 55

2.5 사이클로알케인, 골격구조와 치환기 약어 56

2.6 알케인의 물리적 성질 59

1. 끓는점 60
2. 녹는점 60
3. 그 밖의 물리적 성질 61

2.7 연소 62

알케인의 연소 62

2.8 작용기, 화합물 부류 및‘R’표시법 63

1. 작용기와 화합물 부류 63
2. ‘R’표시법 64

2.9 알케인의 존재와 용도 65

제 3 장 산과 염기, 굽은-화살 표기법 69

3.1 Lewis 산-염기와 연관된 반응 69

1. 전자-부족 화합물 69
2. Lewis 염기와 전자-부족 화합물과의 반응 70
3. Lewis 산-염기 회합과 Lewis 산-염기 해리반응에서 굽은-화살 표기법 71

3.2 전자쌍 치환반응 72

1. 전자-부족이 아닌 원자에 대한 전자 주기 72
2. 친핵체, 친전자체 및 이탈기 74

3.3 공명구조를 유도하기 위하여 굽은-화살 표기를 사용 75

3.4 BRØNSTED–LOWRY 산과 염기 76

1. Brønsted 산과 염기의 정의 76
2. 짝산과 짝염기 77
3. Brønsted 산의 세기 78
4. Brønsted 염기의 세기 80
5. 산-염기 반응에서 평형 80

3.5 자유에너지와 화학평형 81

3.6 산도에 대한 구조의 관계 83

1. 원소효과 83
2. 전하효과 85
3. 극성효과 85

제 4 장 알켄의 소개 구조와 반응성 91

4.1 알켄의 구조와 결합 91

1. 알켄에서 탄소의 혼성화 92
2. π (Pi) 결합 94
3. 이중결합 입체 이성질체 97

4.2 알켄의 명명법 100

1. IUPAC 치환 명명법 100
2. 이중결합 입체 이성질체의 명명법: E,Z 체계 103

4.3 불포화 수 106

4.4 알켄의 물리적 성질 107

4.5 알켄 이성질체의 상대적 안정성 108

1. 생성열 108
2. 알켄 이성질체의 상대적 안정성 109

4.6 알켄의 첨가반응 112

4.7 알켄에 대한 할로젠화 수소의 첨가 113

1. 할로젠화 수소 첨가의 위치선택성 113
2. 할로젠화 수소 첨가에서 카보양이온 중간체 114
3. 카보양이온의 구조와 안정성 115
4. 할로젠화 수소 첨가에서 카보양이온의 자리옮김 117

4.8 반응속도 119

1. 전이상태 120
2. 에너지 장벽 121
3. 다단계 반응과 속도-결정단계 123

4.9 촉매 124

1. 알켄의 촉매 수소화 반응 125
2. 알켄의 수화반응 126
3. 효소 촉매작용 127

제 5 장 알켄의 첨가반응 129

5.1 친전자성 첨가반응의 개요 129

5.2 알켄에 할로젠의 반응 132

1. 염소와 브로민의 첨가 132
2. 할로하이드린 133

5.3 유기반응 쓰기 135

5.4 알켄을 알코올로 전환 136

1. 옥시수은화 반응-알켄의 환원 137
2. 수소화붕소 첨가반응-알켄의 산화 139
3. 알켄으로부터 알코올의 합성방법의 비교 141

5.5 알켄의 가오존분해 142

5.6 알켄에 대한 브로민화 수소의 자유라디칼 첨가 144

1. 과산화물의 효과 144
2. 자유라디칼과‘낚시바늘’표기법 145
3. 자유라디칼 연쇄반응 146
4. 과산화물 효과의 설명 149
5. 결합 해리 에너지 153

5.7 중합체. 알켄의 자유라디칼 중합반응 156

5.8 화학공업에서 알켄 157

제 6 장 입체 화학의 원리 161

6.1 거울상 이성질체, 카이랄성 및 대칭 161

1. 거울상 이성질체와 카이랄성 161
2. 비대칭 탄소와 입체중심 163
3. 카이랄성과 비대칭 164

6.2 거울상 이성질체의 명명법: R,S 체계 166

6.3 거울상 이성질체의 물리적 성질: 광학적 활성도 168

1. 편광 168
2. 광학 활성도 169
3. 거울상 이성질체의 광학적 활성 171

6.4 라세미체 172

6.5 입체 화학적 상관관계 173

6.6 부분입체 이성질체 175

6.7 메소 화합물 179

6.8 거울상 이성질체의 분리(거울상 이성질체의 분할) 182

1. 부분입체 이성질체 염 형성 182
2. 선택적 결정화 183

6.9 빠른 상호 전환 입체 이성질체 184

1. 내부회전에 의한 입체 이성질체의 상호 전환 184
2. 비대칭 질소: 아민 반전 186

6.10 사면체 탄소의 가정 187

제 7 장 고리 화합물. 반응에서 입체 화학 191

7.1 단일고리 알케인의 상대적 안정성 191

7.2 사이클로헥세인의 형태 192

1. 의자 형태 192
2. 의자 형태의 상호 전환 196
3. 보트와 꼬인-보트 형태 198

7.3 일치환 사이클로헥세인. 형태해석 199

7.4 이치환 사이클로헥세인 203

1. 이치환 사이클로헥세인에서 시스-트랜스 이성질화 203
2. 고리 메소 화합물 204
3. 형태해석 205

7.5 사이클로펜테인, 사이클로뷰테인 및 사이클로프로페인 206

1. 사이클로펜테인 206
2. 사이클로뷰테인과 사이클로프로페인 207

7.6 두 고리와 여러 고리 화합물 208

1. 분류와 명명법 208
2. 시스와 트랜스 고리접합 211
3. 트랜스-사이클로알켄과 Bredt 규칙 212
4. 스테로이드 213

7.7 입체 이성질체를 포함한 반응 215

1. 거울상 이성질체를 포함한 반응 215
2. 부분입체 이성질체를 포함하는 반응 216

7.8 화학반응의 입체 화학 217

1. 첨가반응의 입체 화학 217
2. 치환반응의 입체 화학 218
3. 브로민 첨가의 입체 화학 220
4. 수소화붕소 첨가-산화의 입체 화학 222
5. 다른 첨가반응의 입체 화학 223

제 8장 비공유 분자 간 상호작용 227

8.1 할로젠화 알킬, 알코올, 싸이올, 에터와 설파이드의 정의와 분류 227

8.2 할로젠화 알킬, 알코올, 싸이올, 에터 및 설파이드의 명명법 229

1. 할로젠화 알킬의 명명법 229
2. 알코올과 싸이올의 명명법. 주작용기 231
3. 에터와 설파이드의 명명법 235

8.3 할로젠화 알킬, 알코올, 싸이올, 에터 및 설파이드의 구조 236

8.4 비공유 분자 간 상호작용: 소개 237

8.5 동종 비공유 분자 간 인력: 끓는점과 녹는점 238

1. 유도된 쌍극자 간의 인력: 반데르발스(분산) 힘 238
2. 영구적인 쌍극자 간의 인력 242
3. 수소결합 245
4. 녹는점 248

8.6 이종 분자 간 상호작용: 용액과 용해도 250

1. 용액. 정의와 에너지 250
2. 용매의 분류 250
3. 공유결합 화합물의 용해도 252
4. 물에서 탄화수소의 용해도: 소수성 결합 257
5. 고체 공유결합 화합물의 용해도 257
6. 이온성 화합물의 용해도 258
7. 양이온-결합 분자 260

8.7 비공유성 분자 간 인력의 세기 263

제 9장 할로젠화 알킬의 화학 265

9.1 친핵성 치환반응과 b-제거반응의 개요 266

1. 친핵성 치환반응 266
2. b-제거반응 268
3. 친핵성 치환반응과 b-제거반응 간의 경쟁 269

9.2 친핵성 치환반응에서의 평형 269

9.3 반응속도 271

1. 반응속도의 정의 271
2. 속도법칙 272
3. 속도상수와 활성화 표준 자유에너지와의 관계 272

9.4 SN2 반응 274

1. SN2 반응의 속도법칙과 메커니즘 274
2. SN2 반응과 Brønsted 산-염기 반응의 상대 속도 276
3. SN2 반응의 입체 화학 276
4. SN2 반응에 대한 할로젠화 알킬 구조의 영향 279
5. SN2 반응에서 친핵성도 280
6. SN2 반응에서 이탈-기 효과 285

9.5 E2 반응 286

1. E2 반응의 속도법칙과 메커니즘 286
2. 왜 E2 반응은 동시적인가? 287
3. E2 반응에서 이탈-기 효과 288
4. E2 반응에서 중수소 운동학적 동위원소 효과 288
5. E2 반응의 입체 화학 290
6. E2 반응의 위치선택성 292
7. E2와 SN2 반응간의 경쟁: 자세히 보기 294

9.6 SN1 반응과 E1 반응 298

1. SN1과 E1 반응의 속도법칙과 메커니즘 299
2. 속도-결정과 생성물-결정 단계 301
3. SN1-E1 반응에서 반응성과 생성물 분포 302
4. SN1 반응의 입체 화학 304
5. SN1과 E1 반응의 요약 306

9.7 할로젠화 알킬의 치환과 제거반응의 요약 307

9.8 유기금속 화합물. Grignard 시약과 유기리튬 시약 310

1. Grignard 시약과 유기리튬 시약 310
2. Grignard 시약과 유기리튬 시약의 제조 311
3. Grignard 시약과 유기리튬 시약의 양성자 분해 312

9.9 카벤과 카벤류 313

1. α-제거반응 313
2. Simmons-Smith 반응 316

9.10 할로젠화 알킬의 산업적 제조와 사용 318

1. 알케인의 자유라디칼 할로젠화 318
2. 할로젠-함유 화합물의 용도 321
3. 환경문제 321

제 10장 알코올과 싸이올의 화학 325

10.1 Brønsted 산과 염기로서의 알코올과 싸이올 325

1. 알코올과 싸이올의 산도 325
2. 알콕사이드와 머캅타이드의 형성 326
3. 알코올 산도에 대한 극성효과 328
4. 알코올 산도에 대한 용매의 역할 328
5. 알코올과 싸이올의 염기도 329

10.2 알코올의 탈수 331

10.3 할로젠화 수소와 알코올의 반응 335

10.4 알코올로부터 유도된 이탈기 338

1. 알코올에서 유도되는 설폰산 에스터 338
2. 알킬화 시약 341
3. 강한 무기산의 에스터 유도체 342
4. 염화 싸이오닐 및 다이브로민화 트라이페닐포스핀과 알코올의 반응 342

10.5 알코올에서 할로젠화 알킬로의 전환: 요약 344

10.6 유기화학에서 산화와 환원 345

1. 반쪽-반응과 산화 수 345
2. 산화제와 환원제 349

10.7 알코올의 산화 352

1. 알데하이드와 케톤의 산화 352
2. 카복실산의 산화 354

10.8 화학적 작용기와 입체 화학적 작용기의 관계 354

1. 화학적 대등과 비대등 355
2. 알코올 탈수소화 효소 반응의 입체 화학 359

10.9 싸이올의 팔전자 확장과 산화 361

1. 팔전자 확장 361
2. 싸이올의 산화 363

10.10 알코올의 합성 364

10.11 유기 합성의 설계: 역합성 분석 364

10.12 에탄올과 메탄올의 제조와 사용 366

제 11장 에터, 에폭사이드, 글리콜 및 설파이드의 화학 371

11.1 에터와 설파이드의 염기도 373

11.2 에터와 설파이드의 합성 373

1. Williamson 에터 합성 373
2. 알켄의 알콕시수은화-환원 374
3. 알코올의 탈수와 알켄 첨가로부터 에터 376

11.3 에폭사이드의 합성 377

1. 과산화카복실산을 사용한 알켄의 산화 377
2. 할로하이드린의 고리화 379

11.4 에터의 절단 381

11.5 에폭사이드의 친핵성 치환반응 383

1. 염기성 조건에서 고리-열림 반응 383
2. 산성 조건에서 고리-열림 반응 384
3. 유기금속 시약과 에폭사이드의 반응 388

11.6 글리콜의 제조와 산화성 절단 390

1. 글리콜의 제조 390
2. 글리콜의 산화성 절단 393

11.7 옥소늄과 설포늄 염 394

1. 옥소늄과 설포늄 염의 반응 394

11.8 분자 내 반응과 근접효과 395

1. 분자 내 반응의 동역학적 이점 395
2. 근접효과와 유효 몰농도 397
3. 이웃-기 참여의 입체 화학적 결과 398

11.9 에터와 설파이드의 산화 399

1. 안전 위험 요소로서의 에터의 산화 399
2. 설파이드의 산화 400

11.10 유기합성의 세 가지 기본 조작 401

11.11 광학적으로 순수한 화합물의 합성: 비대칭 에폭시화 반응 403

제 12장 분광학의 소개 적외선 분광학과 질량 분광법 409

12.1 분광학의 소개 409

1. 전자기 복사선 409
2. 흡수 분광학 411

12.2 적외선 분광학 413

1. 적외선 스펙트럼 413
2. IR 분광학의 물리적 기초 415

12.3 적외선 흡수와 화학적 구조 417

1. IR 흡수 위치를 결정할 수 있는 요인 418
2. IR 흡수 세기 결정인자 419

12.4 작용기 적외선 흡수 422

1. 알케인의 IR 스펙트럼 422
2. 할로젠화 알킬의 IR 스펙트럼 422
3. 알켄의 IR 스펙트럼 422
4. 알코올과 에터의 IR 스펙트럼 424

12.5 적외선 스펙트럼에서 얻음 425

12.6 질량 분광법의 소개 426

1. 전자-이온화(EI) 질량 스펙트럼 426
2. 동위원소 피크 428
3. 토막화 431
4. 분자이온. 화학적-이온화 질량 스펙트럼 434
5. 질량 분광계 437

제 13장 핵자기 공명 분광학 441

13.1 양성자 NMR 분광학의 개요 439

13.2NMR 분광학의 물리적 기초 442

13.3NMR 스펙트럼: 화학적 이동과 적분 444

1. 화학적 이동 444
2. 화학적 이동 눈금 446
3. 구조에 대한 화학적 이동의 관계 446
4. NMR 스펙트럼에서 흡수의 수 449
5. 적분으로 양성자 개수 계산하기 449
6. 미지 구조를 측정하기 위한 화학적 이동과 적분의 사용 450

13.4 NMR 스펙트럼: 스핀-스핀 갈라짐 451

1. n + 1 갈라짐 규칙 452
2. 갈라짐이 일어나는 원인 454
3. 갈라짐을 포함한 NMR 스펙트럼을 가진 미지 구조의 결정 456

13.5 복잡한 NMR 스펙트럼 456

1. 다중성 갈라짐 456
2. n + 1 규칙의 벗어남 463

13.6 양성자 NMR에서 중수소 치환의 사용 465

13.7 특성적인 작용기의 NMR 흡수 466

1. 알켄의 NMR 스펙트럼 466
2. 알케인과 사이클로알케인의 NMR 스펙트럼 470
3. 할로젠화 알킬과 에터의 NMR 스펙트럼 470
4. 알코올의 NMR 스펙트럼 471

13.8 동적 시스템의 NMR 분광학 473

13.9 다른 핵의 NMR 분광학. 탄소 NMR 475

1. 다른 핵의 NMR 분광학 475
2. 탄소-13 NMR 분광학 475

13.10 분광학에 의한 구조 문제풀이 479

13.11 NMR 분광계 480

13.12 자기 공명 영상 481

제 14장 알카인 화학 487

14.1 알카인의 구조와 결합 487

14.2 알카인의 명명법 490

14.3 알카인의 물리적 성질 492

1. 끓는점과 용해도 492
2. 알카인의 IR 분광학 492
3. 알카인의 NMR 분광학 492

14.4 삼중결합의 첨가반응에 대한 소개 494

14.5 알데하이드와 케톤으로 알카인의 전환 495

1. 알카인의 수화 495
2. 알카인의 수소화붕소 첨가반응-산화 497

14.6 알카인의 환원 499

1. 알카인의 촉매 수소화 499
2. 액체 암모니아에서 나트륨에 의한 알카인의 환원 499

14.7 1-알카인의 산도 501

1. 아세틸렌자리 음이온 501
2. 친핵체로의 아세틸렌자리 음이온 504

14.8 알카인을 사용한 유기합성 505

14.9 페로몬 507

14.10 알카인의 존재와 용도 508

제 15장 다이엔, 공명 및 방향족성 511

15.1 다이엔의 구조와 안정성 512

1. 콘쥬게이트 다이엔의 안정성. 분자 오비탈 512
2. 콘쥬게이트 다이엔의 구조 515
3. 연이은 다이엔의 구조와 안정성 515

15.2 자외선-가시선 분광학과 형광 518

1. UV-vis 스펙트럼 518
2. UV-vis 분광학의 물리적 기초 520
3. 콘쥬게이트 알켄의 UV-vis 분광학 520
4. 형광 524

15.3 Diels-Alder 반응 528

1. 알켄과 콘쥬게이트 다이엔의 반응 528
2. Diels-Alder 반응에 대한 다이엔 형태의 효과 530
3. Diels-Alder 반응의 입체 화학 532

15.4 콘쥬게이트 다이엔에 대한 할로젠화 수소의 첨가 535

1. 1,2-와 1,4-첨가 535
2. 알릴 카보양이온. 공명과 안정성과의 관계 536
3. 속도론적 지배와 열역학적 지배 539

15.5 다이엔 중합체 541

15.6 공명 542

1. 공명구조 그리기 543
2. 공명구조의 상대적 중요성 평가 545
3. 공명구조의 사용 547

15.7 방향족 화합물에 대한 소개 548

1. 벤젠, 수수께끼 ‘알켄’ 549
2. 벤젠의 구조 550
3. 벤젠의 안정성 553
4. 방향족성과 Hückel 4n + 2 규칙 553
5. 안티방향족 화합물 560

제 16 장 벤젠과 그 유도체의 화학 563

16.1 벤젠 유도체의 명명법 563

563

16.2 벤젠 유도체의 물리적 성질 566

16.3 벤젠 유도체의 분광학 566

1. IR 분광학 566
2. NMR 분광학 567
3. 13C NMR 분광법 570
4. UV 분광학 570

16.4 벤젠의 친전자성 방향족 치환반응 572

1. 벤젠의 할로젠화 반응 572
2. 친전자성 방향족 치환반응의 메커니즘 단계 574
3. 벤젠의 설폰화 반응 577
4. 벤젠의 Friedel-Crafts 알킬화 반응 578
5. 벤젠의 Friedel-Crafts 아실화 581

16.5 치환된 벤젠의 친전자성 방향족 치환반응 584

1. 치환기의 지향성 효과 584
2. 치환기의 활성화와 비활성화 효과 589
3. 유기합성에서 친전자성 방향족 치환의 이용 593

16.6 벤젠 유도체의 수소화 596

16.7 방향족 탄화수소의 자원과 공업적 이용 597

제 17 장 알릴자리와 벤질자리 반응성 599

17.1 알릴자리와 벤질자리 카보양이온을 포함하는 반응 600

17.2 알릴자리와 벤질자리 라디칼을 포함하는 반응 605

17.3 알릴자리와 벤질자리 음이온을 포함하는 반응 609

1. 알릴자리 Grignard 시약 610
2. 알릴자리 혹은 벤질자리 수소를 포함하는 E2 제거 612

17.4 알릴자리와 벤질자리 SN2 반응 613

17.5 알릴자리와 벤질자리의 산화 614

1. 이산화 망가니즈와 알릴자리 및 벤질자리 알코올의 산화 614
2. 알킬벤젠의 벤질자리 산화 615

제 18 장 할로젠화 아릴, 할로젠화 바이닐 및 페놀의 화학 전이-금속 촉매작용

619

18.1 SN2 조건에서의 할로젠화 아릴과 바이닐의 비반응성 620

18.2 할로젠화 바이닐의 제거반응 622

18.3 SN1 조건에서 할로젠화 아릴과 바이닐의 비반응성 623

18.4 할로젠화 아릴의 친핵성 방향족 치환반응 625

18.5 전이-금속 촉매반응의 소개 627

1. 전이 금속과 그들의 착물 628
2. 산화상태 631
3. dn 표기 632
4. 전자 세기: 16-과 18-전자 규칙 633
5. 전이-금속 착물의 기본적 반응 635

18.6 전이-금속 촉매반응의 예 641

1. Heck 반응 641
2. Suzuki 짝지음 644
3. 알켄 상호 교환 반응 647
4. 전이-금속 촉매반응의 다른 예 651

18.7 페놀의 산도 652

1. 페놀의 산도에 대한 공명과 극성 효과 652
2. 페녹사이드 형성과 용도 656

18.8 퀴논과 세미퀴논 657

1. 퀴논으로 페놀의 산화 657

18.9 페놀의 친전자성 방향족 치환반응 659

18.10 아릴-산소 결합의 반응성 662

1. SN1 과 SN2 반응에서 아릴-산소 결합의 반응성의 부족 662
2. 아릴-산소 결합에서 치환: Stille 반응 663

18.11 페놀의 공업적 제조와 응용 665

제 19장 알데하이드와 케톤의 화학 카보닐-첨가반응 669

19.1 알데하이드와 케톤의 명명법 670

1. 관용 명명법 670
2. 치환식 명명법 672

19.2 알데하이드와 케톤의 물리적 성질 675

19.3 알데하이드와 케톤의 분광학 676

1. IR 분광학 676
2. 양성자 NMR 분광학 677
3. 탄소 NMR 분광학 678
4. 질량분광법 681

19.4 알데하이드와 케톤의 합성 682

19.5 알데하이드와 케톤 반응에 대한 소개 683

19.6 알데하이드와 케톤의 염기도 684

19.7 알데하이드와 케톤의 가역적 첨가반응 686

1. 카보닐-첨가반응의 메커니즘 687
2. 카보닐-첨가반응에서 평형 689
3. 카보닐-첨가반응의 속도 692

19.8 알코올로 알데하이드와 케톤의 환원 693

19.9 Grignard 시약과 알데하이드와 케톤의 반응과 관련 반응 696

19.10 보호기로서 아세탈과 그 이용 699

1. 아세탈의 제조와 가수분해 699
2. 보호기 702

19.11 아민과 알데하이드와 케톤의 반응 704

1. 1차 아민과 암모니아의 다른 일치환 유도체의 반응 704
2. 2차 아민과 반응 706

19.12 메틸렌기로 카보닐기의 환원 708

19.13 Wittig 알켄 합성 710

19.14 카복실산으로 알데하이드의 산화 713

19.15 알데하이드와 케톤의 제조와 용도 715

제 20장 카복실산의 화학 717

20.1 카복실산의 명명법 718

1. 관용 명명법 718
2. 치환식 명명법 720

20.2 카복실산의 구조와 물리적 성질 722

20.3 카복실산의 분광학 724

1. IR 분광학 724
2. NMR 분광학 725

20.4 카복실산의 산-염기 성질 725

1. 카복실산과 설폰산의 산도 725
2. 카복실산의 염기성도 728

20.5 지방산, 비누 및 합성세제 728

20.6 카복실산의 합성 731

20.7 카복실산 반응에 대한 소개 731

20.8 에스터로 카복실산의 전환 732

1. 산-촉매 에스터화 반응 732
2. 알킬화에 의한 에스터화 735

20.9 카복실산에서 산 염화물과 무수물로의 전환 736

1. 산 염화물의 합성 737
2. 무수물의 합성 738

20.10 카복실산에서 1차 알코올로 환원 739

20.11 카복실산의 카복시 이탈반응 740

제 21장 카복실산 유도체의 화학 745

21.1 카복실산 유도체의 명명법과 분류 745

1. 에스터와 락톤 745
2. 산 할로젠화물 747
3. 무수물 748
4. 나이트릴 748
5. 아마이드, 락탐 및 이미드 749
6. 치환기의 명명법 750
7. 탄산 유도체 750

21.2 카복실산 유도체의 구조 751

21.3 카복실산 유도체의 물리적 성질 753

1. 에스터 753
2. 무수물과 산 염화물 754
3. 나이트릴 754
4. 아마이드 754

21.4 카복실산 유도체의 분광학 755

1. IR 분광학 755
2. NMR 분광학 756

21.5 카복실산 유도체의 염기도 759

21.6 카복실산 유도체 반응의 소개 761

21.7 카복실산 유도체의 가수분해 762

1. 에스터와 락톤의 가수분해 762
2. 아마이드의 가수분해 765
3. 나이트릴의 가수분해 766
4. 산 염화물과 무수물의 가수분해 768
5. 친핵성 아실 치환반응에서 반응성과 메커니즘 768

21.8 친핵체와 카복실산 유도체의 반응 769

1. 친핵체와 산 염화물의 반응 769
2. 친핵체와 무수물의 반응 772
3. 친핵체와 에스터의 반응 773

21.9 카복실산 유도체의 환원 774

1. 1차 알코올로 에스터의 환원 774
2. 아민으로 아마이드의 환원 775
3. 1차 아민으로 나이트릴의 환원 777
4. 카보닐 화합물의 상대적 반응성 780

21.10 유기금속 시약과 카복실산 유도체의 반응 781

1. Grignard 시약과 에스터의 반응 781
2. 다이알킬구리산 리튬과 산 염화물의 반응 783

21.11 카복실산 유도체의 합성 784

21.12 카복실산과 그 유도체의 존재와 용도 785

1. 나일론과 폴리에스터 785
2. 왁스, 지방 및 인지질 787

제 22장 엔올레이트 이온, 엔올 및 α,b-불포화 카보닐 화합물 791

22.1 카보닐 화합물의 산도 792

1. 엔올레이트 음이온의 형성 792
2. 엔올레이트 이온의 반응에 대한 소개 796

22.2 카보닐 화합물의 엔올화 798

1. 산-촉매 α-할로젠화 801
2. 염기에서 알데하이드와 케톤의 할로젠화: 할로폼 반응 803
3. 카복실산의 α-브로민화 805
4. α-할로 카보닐 화합물의 반응 806

22.3 카보닐 화합물의 α-할로젠화 801

22.4 알돌 첨가와 알돌축합 808

1. 염기-촉매 알돌반응 808
2. 산-촉매 알돌축합 811
3. 알돌반응의 특별한 형태 812
4. 알돌축합에 의한 합성 814

22.5 에스터 엔올레이트 이온을 포함하는 축합반응 816

1. Claisen 축합 816
2. Dieckmann 축합 819
3. 교차 Claisen 축합 819
4. Claisen 축합에 의한 합성 821

22.6 에스터 엔올레이트 이온의 알킬화와 알돌반응 824

1. 말론산 에스터 합성 824
2. 모노에스터로부터 생성되는 엔올레이트 이온의 직접 알킬화 826
3. 아세토아세트산 에스터 합성 828
4. 엔올레이트 에스터의 알돌반응 831

22.7 콘쥬게이트-첨가반응 833

1. α,b-불포화 카보닐 화합물에 대한 콘쥬게이트 첨가 833
2. 콘쥬게이트 첨가반응 대 카보닐-기 반응 836
3. 엔올레이트 이온의 콘쥬게이트 첨가 838

22.8 α,b-불포화 카보닐 화합물의 환원 841

22.9 유기금속 시약과 α,b-불포화 카보닐 화합물의 반응 842

1. 카보닐기에 대한 유기리튬 시약의 첨가 842
2. 다이알킬구리산 리튬 시약의 콘쥬게이트 첨가 843

22.10 콘쥬게이트 첨가반응과 유기합성 844

제 23장 아민의 화학 847

23.1 아민의 명명법 848

1. 관용 명명법 848
2. 치환식 명명법 848

23.2 아민의 구조 850

23.3 아민의 물리적 성질 851

23.4 아민의 분광학 851

1. IR 분광학 851
2. NMR 분광학 852

23.5 아민의 염기도와 산도 853

1. 아민의 염기도 853
2. 아민 염기도에 미치는 치환기 효과 853
3. 아민의 산도 857
4. 산도와 염기도의 요약 858

23.6 4차 암모늄염과 포스포늄염 858

23.7 아민의 알킬화와 아실화 반응 860

1. 아민의 직접 알킬화 860
2. 환원성 아민화 861
3. 아민의 아실화 862

23.8 4차 수산화 암모늄의 Hofmann 제거 863

23.9 아닐린 유도체의 방향족 치환반응 863

23.10 다이아조화; 다이아조늄 이온의 반응 864

1. 다이아조늄염의 형성과 치환반응 864
2. 다이아조늄 이온과 방향족 치환 866
3. 아질산과 2차와 3차 아민의 반응 868

23.11 아민의 합성 868

1. 1차 아민의 합성: Gabriel 합성 868
2. 나이트로 화합물의 환원 869
3. 할로젠화 아릴과 트리플산 아릴의 아민화 870
4. Curtius와 Hofmann 자리옮김 872

23.12 아민의 용도와 존재 875

1. 아민과 암모니아의 공업적 용도 875
2. 자연에 존재하는 아민 876

제 24장 탄수화물 879

24.1 탄수화물의 분류와 성질 880

24.2 Fischer 투영 880

24.3단당류의 구조 885

1. 입체 화학과 배열 885
2. 단당류의 고리구조 890

24.4 탄수화물의 변광회전 893

24.5 알도오스와 케토오스의 염기-촉매 이성질화 896

24.6 글리코사이드 897

24.7 탄수화물의 에터와 에스터 유도체 899

24.8 탄수화물의 산화와 환원 반응 901

1. 알돈산으로 산화 902
2. 알다르산으로 산화 903
3. 과아이오드산 산화 904
4. 알디톨로 환원 905

24.9 Kiliani-Fischer 합성 905

24.10 글루코오스 입체 화학의 증명 907

1. 어느 부분입체 이성질체? Fischer의 증명 907
2. 어느 거울상 이성질체? D-(+)-글루코오스의 절대배열 911

24.11 이당류와 다당류 913

1. 이당류 913
2. 다당류 915

제 25장 방향족 헤테로 고리 및 핵산 화학 919

25.1 방향족 헤테로 고리의 명명법과 구조 919

1. 명명법 919
2. 구조와 방향족성 921

25.2 질소 헤테로 고리 화합물의 염기도와 산도 923

1. 질소 헤테로 고리 화합물의 염기도 923
2. 피롤과 인돌의 산도 925

25.3 퓨란, 피롤 및 싸이오펜의 화학 926

1. 친전자성 방향족 치환 926
2. 퓨란의 첨가반응 930

25.4 피리딘의 화학 931

1. 친전자성 방향족 치환 931
2. 친핵성 방향족 치환 934

25.5 뉴클레오사이드, 뉴클레오타이드 및 핵산 938

1. 뉴클레오사이드와 뉴클레오타이드 938
2. DNA와 RNA의 구조 941
3. DNA 변형과 화학물질의 발암현상 944

제 26장 아미노산, 펩타이드 및 단백질 947

26.1 아미노산과 펩타이드의 명명법 948

1. 아미노산의 명명 948

948

1. 펩타이드의 명명법 949

26.2 α-아미노산의 입체 화학 952

952

26.3 아미노산과 펩타이드의 산-염기 성질 954

1. 아미노산과 펩타이드의 쯔비터이온 구조 954

954

1. 아미노산의 산-염기 평형 956
2. 아미노산과 펩타이드의 등전점 957
3. 산-염기 성질을 이용한 아미노산과 펩타이드의 분리 959

26.4 α-아미노산의 합성과 거울상 이성질체 분리 961

1. 암모니아의 알킬화 961
2. 아미노말론산 유도체의 알킬화 961
3. Strecker 합성 962
4. α-아미노산의 거울상 이성질체 분리 962

26.5 아미노산의 아실화와 에스터화 반응 963

26.6 고체상 펩타이드의 합성 963

26.7 펩타이드의 아미노산 분석 970

26.8 펩타이드와 단백질의 1차 구조 973

1. 1차 구조 요소 973
2. 질량 분광법에 의한 펩타이드 서열 결정 974
3. 단백질 서열 결정 978
4. 단백질의 번역 후 변형 978

26.9 단백질의 고-차 구조: 2, 3, 4차 구조 981

1. 2차 구조 981
2. 3차 구조와 4차 구조 982

26.10 효소: 생물학적 촉매 985

1. 효소의 촉매 작용 985
2. 의약품 표적으로서의 효소: 효소 억제 988

제 27장 고리형 협동반응 993

27.1 콘쥬게이트 π-전자계의 분자 오비탈 995

1. 콘쥬게이트 알켄의 분자 오비탈 995
2. 콘쥬게이트 이온과 라디칼의 분자 오비탈 999
3. 들뜬상태 1001

27.2 전자고리화 반응 1002

1. 바닥-상태(열) 전자고리화 반응 1002
2. 들뜬-상태(광화학적) 전자고리화 반응 1004
3. 선택 규칙과 미세 가역성 1004

27.3 고리화 첨가반응 1006

27.4 열 시그마결합 반응 1010

1. 분류와 입체 화학 1010
2. 열 [3,3] 시그마결합 반응 1015

27.5 유동성 분자 1017

27.6 생물학적 고리형 협동반응: 비타민 D의 형성 1017

부록

Appendix Ⅰ SUBSTITUTIVE NOMENC내JURE OF ORGANIC COMPOUNDS

Appendix Ⅱ INFRARED ABSORPTIONS OF ORGANIC COMPOUNDS

Appendix Ⅲ PROTON NMR CHEMICAL SHIFTS IN ORGANIC COMPOUNDS

1. Protons within Functional Groups
2. Protons Adjacent to Functional Groups

Appendix IV. tlC NMR CHEMICAL SHIFTS IN ORGANIC COMPOUNDS

1. Synthesis of Alk.anes and Aromatic Hydrocarbons
2. Synthesis of Alk.enes

Appendix V. SUMMARY OF SYNTHETIC METHODS

1. Synthesis of Alk.anes and Aromatic Hydrocarbons
2. Synthesis of Alk.enes
3. Synthesis of Alkynes
4. Synthesis of Alkyl, Aryl, and Vinylic Halides
5. Synthesis of Grignard Reagents and Related Organometallic Compounds
6. Synthesis of Alcohols and Phenols
7. Synthesis of Glycols
8. Synthesis of Ethers) Acetals) and Sulfides
9. Synthesis of Epoxides
10. Synthesis of Disulfides
11. Synthesis of Aldehydes
12. Synthesis of Ketones
13. Synthesis of Sulfoxides and Sulfones
14. Synthesis of Carboxylic and Sulfonic Acids
15. Synthesis of Esters
16. Synthesis of Acid Chlorides
17. Synthesis of Amides
18. Synthesis of Amines
19. Synthesis of Nitro Compounds

Appendix VI. REACTIONS USED TO FORM CARBON-CARBON BONDS

Appendix VII. TYPICAL ACIDITIES AND BASICITIES OF ORGANIC FUNCTIONAL

1. Acidities of Groups That Ionize to Give Anionic Conjugate Bases
2. Basicities of Groups That Protonate to Give Cationic Conjugate Acids

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